La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Isómeros estructurales
Hay dos tipos de isómeros estructurales:
Isómeros funcionales: Son aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero que contienen diferentes grupos funcionales. En la mayoría de los casos, las fórmulas empírica y molecular contienen suficiente información para el químico inorgánico. Es raro que dos compuestos inorgánicos diferentes presenten la misma fórmula. Como se observa en la tabla de las familias de compuestos orgánicos, las fórmulas moleculares del alcohol etílico y del éter dimetílico son C2H6O, y que las fórmulas moleculares del ácido acético y el formiato de metilo son C2H4O2. Estos no son casos excepcionales. Por lo común, algunos compuestos orgánicos diferentes poseen composición química idéntica, pero propiedades físicas y químicas distintas.
Isómeros de posición: resultan de la presencia de un átomo o grupo de átomos en diferentes posiciones en la cadena de carbono. Ejemplo: 2-metilpentano y 3-metilpentano.
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Estereoisomería. Isomería óptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Estereoisomería. Isomería óptica
Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.
Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros ( 2n-1 pares de enantiómeros ).Los estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan diastereisómeros .Esta generalización implica que los estereoisómeros cis - trans son un tipo de diastereisómeros.
Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos, son aquirales (existe un plano de simetría).
Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno.La desviación de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.
